晁盖与宋江最初时还不怎么出名，晁盖是个保正，宋江也只是个押司，因此二人交往很随便，不怕别人偷听。
黄泥岗劫取生辰纲事发后，白胜被捕，事泄，宋江舍命去向晁盖报信，让晁盖逃跑。晁盖上了梁山，逃得性命。自此，晁盖欠宋江一个情义。
在宋江题反诗，戴宗传假信后，蔡九知府要将宋江、戴宗斩首。这次晁盖率领众多梁山好汉在江州劫法场，又杀了黄文炳，解了宋江心头之恨。而后，宋江要去取家眷，结果被两个都头带领众捕盗官兵追捕，又是晁盖令人下山去救，把宋江及其家眷带上山来，还了这份情义。
在宋江上梁山后，二人性格的不同就显而易见了。此时的晁、宋就像瓦岗军里的翟让、李密。晁盖有勇无谋，而宋江有些谋略。再往后，二人之间的矛盾渐渐暴露出来。晁盖用人气度有限，不能用品质不好的人，比如梁上君子——鼓上蚤时迁。而宋江利用了时迁会飞檐走壁的特点，让他去打探敌阵情况，让他屡立功劳。再后来，我们可以发现晁盖只重义气，而宋江是忠义双全，还要替天行道。此时，难免不发生一场混乱。
幸运的是，晁盖之死免去了一场混乱。宋江想当老大不是一天两天的事了，只是也许连宋江也没想到晁盖死得那么快。
晁盖预料到宋江可能率众招安，就在临终前说：“谁若捉得射死我的人，便教他为梁山泊主。”此时是二人矛盾的极点。晁盖知道宋江没什么武功，不可能捉住史文恭，才发出这样的话来，连寨主也不让他做了。
往后的事情众人皆知，卢俊义捉住了史文恭也没有让他做山寨之主，第一把交椅仍是宋江作者，直到宋江率众招安。假如晁盖没被射死，结局就可能是晁盖带一批人在梁山泊，宋江带一批人去招安，然后宋江又带人去攻打梁山泊，后果不堪设想。
晁盖与宋江，二人之间如此大的恩情竟然压不住矛盾，可知团结一心是多么困难，又是多么重要。
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